| 5 settembre 1999, 1° giornata: FANO - Foligno 0-1 |
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| 12 settembre 1999, 2° giornata: Santarcangiolese - FANO 1-2 Marcatori: Tomei, Zocchi |
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| 19 settembre 1999, 3° giornata: Monturanese - FANO 0-0 |
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| 26 settembre 1999, 4° giornata: FANO - Nuova Jesi 2-1 Marcatori: Ferrara, Pignotti |
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| 3 ottobre 1999, 5° giornata: Ortona - Fano 0-3 Marcatore: Ferrara (3) |
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| 10 ottobre 1999, 6° giornata: FANO - Tolentino 0-2 |
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| 17 ottobre 1999, 7° giornata: Sansepolcro - FANO 0-0 |
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| 24 ottobre 1999, 8° giornata: FANO - Umbertide Tiberis 1-0 Marcatore: Palmigiani |
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| 7 novembre 1999, 9° giornata: Vigor Senigallia - FANO 1-0 |
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| 14 novembre 1999, 10° giornata: FANO - Urbania 1-0 Marcatore: Martini |
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| 21 novembre 1999, 11° giornata: Riccione - FANO 0-0 |
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| 28 novembre 1999, 12° giornata: FANO - Renato Curi 2-1 Marcatore: Martini (2) |
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| 5 dicembre 1999, 13° giornata: Sambenedettese - FANO 2-1 Marcatore: Zocchi |
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| 12 dicembre 1999, 14° giornata: FANO - Civitanovese 1-0 Marcatore: Martini |
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| 19 dicembre 1999, 15° giornata: Città di Castello - FANO 2-0 |
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| 9 gennaio 2000, 16° giornata: FANO - San Marino 2-1 Marcatori: Rizzato (rig.), Martini |
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| 16 gennaio 2000, 17° giornata: Bellaria - FANO 1-2 Marcatori: Ferrara, Birzò |
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| 23 gennaio 2000, 18° giornata: Foligno - FANO 0-0 |
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| 30 gennaio 2000, 19° giornata: FANO - Santarcangiolese 0-1 |
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| 6 febbraio 2000, 20° giornata: FANO - Monturanese 1-1 Marcatore: Ferrara (rig.) |
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| 13 febbraio 2000, 21° giornata: Nuova Jesi - FANO 0-1 Marcatore: Ferrara |
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| 20 febbraio 2000, 22° giornata: FANO - Ortona 1-0 Marcatore: Ferrara |
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| 27 febbraio 2000, 23° giornata: Tolentino - FANO 2-0 |
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| 5 marzo 2000, 24° giornata: FANO - Sansepolcro 2-1 Marcatori: Birzò, Malafronte |
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| 12 marzo 2000, 25° giornata: Umbertide Tiberis - FANO 3-1 Marcatore: autorete |
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| 19 marzo 2000, 26° giornata: FANO - Vigor Senigallia 2-1 Marcatori: autorete, Rizzato (rig.) |
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| 26 marzo 2000, 27° giornata: Urbania - FANO 0-2 Marcatore: Martini (2) |
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| 2 aprile 2000, 28° giornata: FANO - Riccione 0-0 |
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| 9 aprile 2000, 29° giornata: Renato Curi - FANO 2-1 Marcatore: Martini
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| 16 aprile 2000, 30° giornata: FANO - Sambenedettese 1-0 Marcatore: Papiri |
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| 30 aprile 2000, 31° giornata: Civitanovese - FANO 0-2 Marcatori: Martini, Pignotti |
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| 7 maggio 2000, 32° giornata: FANO - Città di Castello 2-1 Marcatori: Ferrara, Pignotti |
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| 15 maggio 2000, 33° giornata: San Marino - FANO 1-0 |
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| 22 maggio 2000, 34° giornata: FANO - Bellaria 1-2 Marcatore: Ferrara |
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| Europei 2000, quarti di finale: ITALIA - Romania |
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